นิตยสาร สสวท. ฉบับที่ 220 กันยายน - ตุลาคม 2562

9 ปีที่ 47 ฉบับที่ 220 กันยายน - ตุลาคม 2562 กรดแลกติก (Lactic acid) การสังเคราะห์พอลิแลกติกแอซิด (Polylactic acid; PLA) มีชื่อตาม IUPAC ว่า 2-hydroxypropanoic acid เป็นกรดอินทรีย์มีสูตรโมเลกุล คือ C 3 H 6 O 3 ถูกค้นพบครั้งแรกในปี ค.ศ. 1780 โดยนักเคมีชาวสวีเดนชื่อว่า Carl Wilhelm Scheele พอลิแลกติกแอซิด เป็นพอลิเมอร์ชนิดอะลิฟาติกพอลิเอสเทอร์ (Aliphatic Polyester) ซึ่งปฏิกิริยาพอลิเมอร์ไรเซ ชันแบบควบแน่นโดยตรงของกรดแลกติก (Condensation Polymerization) ท�ำให้พอลิแลกติกแอซิดมีมวลโมเลกุลต�่ำประมาณ 1,000 - 5,000Da เมื่อน�ำมาผ่านปฏิกิริยาแตกตัวแบบย้อนกลับ (Depolymerization) จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นแลกไทด์ซึ่งสามารถ เกิดปฏิกิริยาพอลิเมอร์ไรเซชันแบบเปิดวง (Ring-opening Polymerization) ท�ำให้พอลิแลกติกแอซิดมีมวลโมเลกุลสูงมากกว่า 100,000Da มักเรียกพอลิเมอร์ที่เกิดจากกระบวนการนี้ว่า พอลิแลกไทด์ กระบวนการผลิตพอลิแลกติกแอซิดแสดงในดังภาพ 4 ภาพ 1 คาร์ล วิลเฮล์ม เชเลอ นักเคมีชาวสวีเดน (ค.ศ.1742 - 1786) ที่มา http://www.chemistryexplained.com/ Ru-Sp/Scheele-Carl.html ภาพ 2 โครงสร้างทางเคมีของกรดแลกติก ที่มา https://www.chem.purdue.edu/jmol/molecules/lacta.html ภาพ 3 โครงสร้างทางเคมีของพอลิแลกติกแอซิด ที่มา Li et al., 2018 ภาพ 4 ตัวอย่างกระบวนการผลิตพอลิแลกติกแอซิดโดยใช้แป้งเป็นสารตั้งต้น ที่มา Ghaffar et al., 2014 โครงสร้างของกรดแลกติกแบ่งออกเป็น 2 ประเภท ตามสมบัติการเบี่ยงเบนระนาบของแสงโพลาไรซ์ คือ เบี่ยงเบน ตามเข็มนาฬิกา (Dextrorotatory; D) และเบี่ยงเบนทวนเข็มนาฬิกา (Levorotatory; L) การผลิตกรดแลกติกในภาคอุตสาหกรรม จะใช้กระบวนการหมักน�้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวด้วยแบคทีเรีย โดยแบคทีเรียที่ใช้กันแพร่หลายคือ Lactobacillus, Lactic Acid Bacteria ซึ่งจะผลิตกรดแลกติกชนิด D หรือ L หรือ DL (สารผสม เรียกว่า Racemic Mixture) ขึ้นอยู่กับสายพันธุ์ของเชื้อแบคทีเรีย ในธรรมชาติส่วนใหญ่จะพบชนิด L และ DL Methyl Group Carboxyl Group

RkJQdWJsaXNoZXIy MzQ5Njg1